În punctul de întâlnire a două văi, Val D'Orcia și Val di Chiana, se află Montepulciano. Construit de-a lungul vârfului îngust al unui deal de calcar, acest frumos oraș medieval arată ca o continuare naturală a reliefului pe care este construit.Piazza Grande este inima orașului Montepulciano și scena principalelor evenimente ale orașului, inclusiv Il Bravio delle Botti, care are loc în fiecare an în luna august, și multe altele. O plimbare pe străzile din Montepulciano este cel mai bun mod de a descoperi orașul și atracțiile sale și, în același timp, de a admira priveliștea incredibilă a peisajului rural din jur, acoperit în întregime de fabuloasele podgorii care produc celebrul vin Nobile.Montepulciano a devenit recent o destinație turistică populară, cu o creștere notabilă a numărului de vizitatori, ca urmare a filmărilor pentru celebrul film New Moon, continuarea saga de vampiri Twilight.Culmea a fost probabil locuită și în epoca etruscă/romană, având în vedere descoperirile găsite (și vizibile) de-a lungul Via San Donato, la înălțimea imaginii lui San Francesco.Ceea ce a favorizat dezvoltarea orașului Montepulciano a fost amplasarea sa pe creasta văii care unea Chiusi / Chianciano cu Arezzo / Cortona.Tradiția spune că Montepulciano a fost fondat de regele Porsenna ... dar aceasta este poate doar o legendă.Tradiția mai spune că Montepulciano a fost evanghelizat în secolul al IV-lea de către Sfântul Donatus, episcop de Arezzo.Prima mențiune oficială a orașului Montepulciano apare într-o notă din 715, care îl menționează ca "mons Politianus".În Evul Mediu, Montepulciano era o comună liberă.Secolele al XII-lea și al XIII-lea sunt amintite pentru numeroasele războaie cu Republica vecină Siena.În 1511, Montepulciano a trecut definitiv în subordinea Florenței.Odată cu căderea Sienei în 1555, Montepulciano și-a pierdut o mare parte din importanța strategică și a început perioada de Renaștere arhitecturală a orașului Montepulciano.