El punto de apoyo de la ciudad es la famosa Piazza del Campo, con su característica forma de concha, en la que se celebra el famoso Palio, uno de los acontecimientos más importantes para todos los sieneses. El Palio de Siena es una apasionante carrera de caballos que se celebra cada año, en julio y agosto, y cuyos orígenes parecen remontarse al siglo XVII. Durante el Gobierno de los Nueve hasta 1270, la plaza se utilizaba para ferias y mercados. Fue durante el Gobierno de los Nueve cuando, tras la construcción del Palazzo Comunale (sede del gobierno de la ciudad), se inició la pavimentación de la plaza. Su división en nueve segmentos puede verse todavía hoy, en recuerdo del Gobierno de los Nueve. En el punto más alto de la plaza se encuentra la Fonte Gaia. Su nombre se debe a la alegría de los sieneses cuando el agua brotó por primera vez en la Piazza del Campo. La fuente tiene un importante valor artístico para toda la ciudad: realizada en mármol por Jacopo della Quercia con una serie de estatuas y bajorrelieves entre 1409 y 1419, está considerada una de las mayores expresiones artísticas y escultóricas de la Italia del siglo XV. Hoy en día, hay una copia de la fuente en la plaza, realizada por Tito Sarrocchi en 1869. Los mármoles originales se conservan en el Museo del Hospital de Santa Maria della Scala.