linna ajalooline tuumik kujunes lossi ümber, 19. sajandi keskel suures osas lammutatud müüride sees, millest on säilinud kaks Umbriale avanevat väravat: Porta di Mezzo ja Porta Monalda, mille kohal on Siena Vabariigi, Medici ja Orvieto Monaldeschi vapp, kes vaheldumisi kontrollisid Sarteanot.Linna arhitektuurile on iseloomulikud prestiižikad paleed, nagu 14. sajandist pärit Fanelli palee, mis asub kohe lossi all. sajandist pärit palazzo Gabrielli, kus asub 16. sajandi ruumides muuseum, kuid mille struktuur on pärit 13. sajandist, millest annab tunnistust "surnuaugu uks", ja mille kabel on õnnistatud Franco da Grotti kabel ja rikkalikult freskodega laed; Palazzo Piccolomini, mille kaunist kloostrit ehitas 15. sajandi lõpus kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - tulevane paavst Pius III - ja millel on poolkuudega kaunistatud jooniliste kapiteelidega sambad ja 15. sajandist pärit perekonna vapp fassaadi vasakus ülanurgas; ning lõpuks 14. sajandil ehitatud, kuid 16. sajandi teisel poolel laiendatud Palazzo del Podestà Piazza XXIV giugno, kus on säilinud originaal kahe valgusega mulgipärjad aknad. Platsi nurgas asub Palazzo Goti-Fanelli, mis oli kunagi Accademia degli Arrischianti asukoht, mis eksisteeris juba 13. sajandil, kuid mida 1536. aastal täielikult renoveeriti ja mille seinad olid freskodega kaunistatud, mille sisehoov oli elegantne ja mille kabel oli Apollonio Nasini freskodega kaunistatud.Kardinal Piccolomini laskis ehitada ka San Francesco kiriku fassaadi, millest annavad tunnistust paavsti sümboolikaga roosaken ja Piccolomini vapp (kuid Piazza Bargagli väljaku poole jääv hoone pärineb 13. sajandi esimesest poolest). Kiriku kõrval asus klooster, mis oli 19. sajandil Bargagli perekonna talu ja kus asus lühikest aega nende rikkalik etruskide kollektsioon, mis praegu asub Sienas Santa Maria della Scalas. Kloostri sisemuses on näha mulgipärja akende jälgi, mis näitavad algselt väga rafineeritud ehitise arhitektuurilisi jäänuseid. Teine klooster asub linna ülemises osas, 16. sajandist pärit Santa Chiara klooster, mis on tänapäeval restoran ja rafineeritud elamu. San Martino kirikus, Porta Umbra lähedal, on Beccafumi teose "Ristutus" kõrval Jacopo di Mino del Pellicciaio, ühe 14. sajandi Siena kuldfoonide maaleri Madonna ja laps, Andrea di Niccolò Madonna ja laps, Püha Rocco ja Püha Sebastian. San Lorenzo koguduse kirikus, mis on samuti tänu paavst Pius III-le restaureeritud, on kaks keskmist tahvlit Girolamo del Pacchia 1514. aastast pärit kuulutamisega ning Lorenzo di Mariano, tuntud kui Marrina, marmorist tabernaakli ja siboriumiga. Piazza San Lorenzo väljakul asub ka Palazzo Cennini, mille 15. sajandist pärineva sirgjoonelise fassaadi ja kloostri, kus kunagi ladustati Fattoria di Martignano põllumajandustooteid.
